I Peggiori Giorni, film diretto da Massimiliano Bruno ed Edoardo Leo, è ambientato durante le feste, quelle solitamente passate con i familiari, come il Natale, o con gli amici, come il Ferragosto, oppure quelle in cui ci si diverte ai danni degli sconosciuti, come Halloween, o nelle quali, in generale, non si lavora, come dovrebbe essere il Primo Maggio.
Il film racconta quattro storie, tutte ambientate durante le festività. La prima è quella di tre fratelli, che nel giorno di Natale decidono di tirare a sorte per scegliere chi, tra loro, dovrà sacrificarsi e donare un rene al padre.
Poi c'è un Primo Maggio un po' burrascoso per un imprenditore, che già di per sé sul lastrico, deve affrontare anche il suo rapimento per mano di un ex dipendente. Quest'ultimo, dopo essere stato licenziato senza una giusta causa, è disposto a tutto pur di ottenere i soldi della liquidazione.
In un estivo Ferragosto ad accendersi non è soltanto il fuoco del barbecue, ma anche un ardente scontro tra classi sociali, a cui fa da sfondo la classica grigliata. La causa scatenante sarebbero i figli adolescenti, nonché i rischi che questi corrono in un party ad alto tasso alcolico e sul web.
Infine, il giorno di Halloween gioca un brutto scherzetto a un mago, che scopre di essere stato ingaggiato da quello che è da sempre il suo rivale in amore.